DMAP 4-二甲氨基吡啶

中文名稱：4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文同義名：N,N-二甲基-4-吡啶胺；二甲氨基吡啶；4-二甲基氨砒啶；4-二甲氨基吡啶/DMAP；P-二甲基氨基吡啶；4-二甲基氨基吡啶 

英文別名：DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine

CAS號: 1122-58-3

分子量：122.17

物理參數

熔點：109~111℃

沸點：211 °C

折射率(nD20)：1.431

閃點：110 °C

水溶性：76 g/L (25 ºC)

4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環（吡啶環）的共振，能強烈激活環上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反應，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農藥、醫藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優點表現在：催化劑用量小，通常只需反應 底物摩爾數的0.01~5%即可，反應產生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應條件溫和，一般室溫下即可進行反應，節約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應時間短，用吡啶長時間反應，而用DMAP則數分鐘即完成反應，因而大大提高了勞動生產率；收率高，如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80~90%，從而可提高反應收率和產品質量并簡化工藝；副反應少，氣味小，三廢少；由于DMAP優良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內化學制藥行業已成功將其應用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產中，改善了工藝條件，并取得良好的經濟和社會效益。此外，還廣泛地應用于復雜天然產物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在農藥生產上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應的有機磷合成中，作用相當顯著。